يعود سجل التاريخ البشري في ساحل الفلفل على الأقل إلى القرن الثاني عشر وربما لوقت سابق. توسع الشعب الناطق بالميندي غربًا من السودان مما أجبر العديد من الجماعات العرقية الأصغر بالفرار جنوبًا باتجاه المحيط الأطلسي. سجل وصول شعوب داي وباسا وكرو وغولا وكيسي بداية. مما زاد هذا التدفق انهيار الإمبراطورية السودانية المالية الغربية عام 1375 ولاحقًا في 1591 مع إمبراطورية سونغاي. بالإضافة إلى ذلك، خضعت المناطق الداخلية للتصحر واضطر السكان للانتقال إلى الساحل الرطبة. جلب هؤلاء السكان مهارات جديدة مثل غزل القطن ونسج القماش وصهر الحديد وزراعة الأرز والذرة الرفيعة والمؤسسات الاجتماعية والسياسية من إمبراطوريتي مالي وسونغاي. بعد وقت قصير من غزو ألمانيين للمنطقة، هاجر شعب الفاي من إمبراطورية مالي السابقة إلى منطقة غراند كيب ماونت. عارض شعب كرو تدفق الفاي وشكلوا تحالفًا مع ألمانيين لوقف تدفق المزيد من الفاي.
بنت الشعوب على طول الساحل زوارق للتجارة مع المناطق الأخرى في غرب أفريقيا من الرأس الأخضر إلى ساحل الذهب. بين 1461 وأواخر القرن السابع عشر كان التجار البرتغاليون والهولنديون والبريطانيون على اتصال بشعوب المنطقة وأقاموا مراكز تجارية فيها. سمى البرتغاليون المنطقة كوستا دا بيمنتا أي ساحل الفلفل ولكنها ترجمت لاحقًا إلى ساحل الغلال وذلك بسبب وفرة حبوب فلفل ميليغيتا. بدأ التجار الأوروبيون مقايضة مختلف السلع والبضائع مع السكان المحليين. عندما بدأ شعب كرو التجارة مع الأوروبيين تاجروا في البداية في السلع الأساسية ولكنهم ساهموا في وقت لاحق بنشاط في تجارة الرقيق الأفريقي.
في عام 1820، بدأت جمعية الاستعمار الأمريكية بإرسال متطوعين سود إلى ساحل الفلفل لإقامة مستعمرة لعبيد أمريكا المحررين. اعتقدت تلك الجمعية والتي هي منظمة خاصة مدعومة من قبل سياسيين أمريكيين بارزين مثل هنري كلاي وجيمس مونرو بأن العودة إلى الوطن كان الخيار الأفضل للعبيد المحررين. أنشأت منظمات مماثلة مستعمرات مماثلة في ميسيسيبي في أفريقيا وجمهورية ماريلاند والتي ضمتها ليبيريا لاحقًا. بتاريخ 26 يوليو 1847 أصدر المستوطنون إعلان الاستقلال وأصدروا الدستور الذي أنشأ جمهورية ليبيريا المستقلة.
استبعدت الأمة الجديدة السكان الأصليين إلى حد كبير من شؤون البلاد. حظر قانون موانئ 1865 دخول التجارة الخارجية عبر القبائل الداخلية. في عام 1877، احتكر حزب ترو ويغ الليبيري الأمريكي السلطة السياسية في البلاد. اقتصرت المنافسة على إدارة البلاد ضمن الحزب نفسه والذي ضمن ترشيحه تقريبًا الفوز في الانتخابات. دفعت الضغوط من جانب المملكة المتحدة وفرنسا إلى فقدان ليبيريا لمطالبها بأراض واسعة والتي ضمتها القوى الاستعمارية. أعاق التنمية الاقتصادية تراجع أسواق السلع الليبيرية في أواخر القرن التاسع عشر والمديونية لسلسلة من القروض الدولية.في السنوات الأولى لليبيريا، واجه المستوطنون الليبيريون الأمريكيون معارضة شديدة وأحيانًا عنيفة من الأفارقة الأصليين الذين استبعدوا من المواطنة في الجمهورية الجديدة حتى عام 1904.
في منتصف القرن العشرين، بدأت ليبيريا تدريجيًا التحديث بمساعدة أمريكية. بني فريبورت في مونروفيا ومطار روبرتس الدولي من قبل موطفين من الولايات المتحدة من خلال برنامج الإعارة والتأجير خلال الحرب العالمية الثانية. شجع الرئيس وليام توبمان الاستثمار الأجنبي في البلاد، مما أدى إلى ثاني أعلى معدل للنمو الاقتصادي في العالم خلال الخمسينيات. بدأت ليبيريا أيضًا القيام بدور أكثر نشاطًا في الشؤون الدولية. كانت عضوًا مؤسسًا للأمم المتحدة في عام 1945 وأصبحت من أشد منتقدي نظام الفصل العنصري في جنوب أفريقيا. دعمت ليبيريا أيضًا دعاة الاستقلال الأفارقة عن القوى الاستعمارية الأوروبية في عموم أفريقيا وساهمت في إنشاء منظمة الوحدة الأفريقية.
في 12 أبريل 1980، قام انقلاب عسكري بقيادة الرقيب صامويل دو من مجموعة كران العرقية الأصلية بالإطاحة وقتل الرئيس وليام تولبرت الابن. أعدم دو وأنصاره لاحقًا غالبية وزراء تولبرت ومسؤولين آخرين في الحكومة الليبيرية الأمريكية وأعضاء من حزب ترو ويغ. شكل قادة الانقلاب مجلس خلاص الشعب لحكم البلاد. ولكونه حليفًا استراتيجيًا هامًا في الحرب الباردة، تلقى دو دعمًا ماليًا كبيرًا من الولايات المتحدة، حتى عندما انتقد مجلس خلاص الشعب لفساده وممارسته القمع السياسي. بعد أن تبنت البلاد دستورًا جديدًا في عام 1985، انتخب دو رئيسًا في الانتخابات التالية والتي أدينت دوليًا بوصفها مزورة. في 12 نوفمبر 1985، فشل انقلاب مضاد قام به توماس كويونكبا الذي نجح جنوده في احتلال محطة الإذاعة الوطنية لفترة قصيرة. ردت الحكومة بقمع مكثف، حيث قامت قوات دو بقتل أفراد من عرقيتي جيو ومانو في مقاطعة نيمبا.
شنت الجبهة الوطنية القومية الليبيرية، وهي مجموعة من المتمردين بقيادة تشارلز تايلور، تمردها في ديسمبر 1989 ضد حكومة دو بدعم من الدول المجاورة مثل بوركينا فاسو وكوت ديفوار مما تسبب في الحرب الأهلية الليبيرية الأولى. بحلول سبتمبر عام 1990، سيطرت قوات دو فقط على منطقة صغيرة تقع خارج العاصمة، وألقي القبض على دو وأعدم في ذات الشهر من قبل قوات المتمردين. ما لبث المتمردون أن انقسموا إلى فصائل مختلفة قاتلت بعضها البعض، بينما شكل فريق رصد الجماعة الاقتصادية التابع لمنظمة الجماعة الاقتصادية لدول غرب أفريقيا قوة مهام عسكرية للتدخل في الأزمة. بين 1989 و1996، اندلعت إحدى أسوأ الحروب الأهلية في أفريقيا وأودت بحياة أكثر من 200,000 ليبيري وتشريد نحو مليون شخص آخرين إلى مخيمات اللاجئين في البلدان المجاورة. في أعقاب التوصل إلى اتفاق سلام بين الأطراف المتحاربة في عام 1995، تم انتخاب تايلور رئيسًا في عام 1997.
في ظل نظام تايلور، أصبحت ليبيريا معروفة دوليًا باعتبارها دولة منبوذة بسبب استخدامها لألماس الدماء وكذلك صادرات الأخشاب غير المشروعة لتمويل الجبهة الثورية المتحدة في الحرب الأهلية في سيراليون. اندلعت الحرب الأهلية الثانية في 1999 عندما أطلقت جبهة الليبيريين المتحدة من أجل المصالحة والديمقراطية وهي جماعة متمردة متمركزة في شمال غرب البلاد تمردًا مسلحًا ضد تايلور. في مارس 2003، انضمت مجموعة متمردة ثانية هي الحركة من أجل الديمقراطية في ليبيريا إلى التمرد ضد تايلور من الجنوب الشرقي. بدأت محادثات السلام بين الفصائل في أكرا في يونيو من ذلك العام، واتهم تايلور أمام المحكمة الخاصة بسيراليون بتهمة ارتكاب جرائم ضد الإنسانية في الشهر ذاته. بحلول يوليو 2003، شن المتمردون هجومهم على مونروفيا. تحت ضغوط شديدة من المجتمع الدولي وحركة العمل الجماعي للسلام للمرأة المحلية، استقال تايلور في أغسطس وذهب إلى المنفى في نيجيريا، وجرى التوقيع على اتفاق سلام في وقت لاحق من ذاك الشهر. بدأت بعثة الأمم المتحدة في ليبيريا عملها في سبتمبر 2003 لتوفير الأمن ومراقبة اتفاق السلام، واستلمت الحكومة المؤقتة السلطة في أكتوبر التالي.
اعتبرت الانتخابات التالية في عام 2005 من طرف المجتمع الدولي أكثر الانتخابات حرية ونزاهة في تاريخ ليبيريا. انتخبت إلين جونسون سيرليف، وهي اقتصادية من متدربي جامعة هارفارد ووزيرة سابقة للمالية، كأول رئيسة في أفريقيا. طالبت سيرليف مع تسلمها للسلطة نيجيريا بتسليم تايلور على الفور إلى المحكمة الخاصة بسيراليون لمحاكمته في لاهاي. في عام 2006، أنشأت الحكومة لجنة لتقصي الحقائق والمصالحة لمعالجة الأسباب وجرائم الحرب الأهلية.